Das älteste erhaltene Dokument in Venedigs umfangreichen Stadtarchiven, das die Existenz der Prostitution in der Lagunenstadt belegt, datiert von In diesem Schriftstück werden zwei Brüder, zwei reiche Kaufleute, aufgefordert, einem gewissen Angelo Bernardo den Mietvertrag für eines ihrer Wohnhäuser zu kündigen, weil dieser dort zusammen mit seiner Geliebten und einigen anderen Frauen ein kleines Bordell Postribolo betreibt.
Mit Strenge und Unnachgiebigkeit trachtete Venedigs allgegenwärtiger Behördenapparat seinerzeit danach, die Ausbreitung der Prostitution einzudämmen.
Doch schon Anfang des Jahrhunderts änderte sich die Grundhaltung zur öffentlichen Ausübung der Prostitution. Zunächst einmal tolerierten die zuständigen Behörden die Präsenz von Dirnen in den Osterie und Taverne des Rialtoviertels, wo sie ungestört auf Freierfang gehen durften. Praktisch, dass diese berüchtigten Gaststätten und Wirtshäuser im turbulenten Markt- und Handelszentrum der Stadt zumeist auch Zimmer vermieteten.
Beabsichtigtes Ziel war es, dem horizontalen Gewerbe einen geeigneten und überschaubaren städtischen Raum zuzugestehen und die Prostitution vom übrigen Stadtgebiet fern zu halten. Halb privat und halb öffentlich geführt, stand das Freudenhaus unter der Aufsicht der Capi di Sestiere Ordnungshüter eines Stadtviertels. Sie kassierten einen Teil der Monatseinnahmen, bezahlten die Hausmeister und führten die Miete an die Besitzer der Wohnblocks ab, bei denen es sich um die ortsansässigen Adelsfamilien Venier und Morosini handelte.
Die Konzession für das neue Castelletto erhielt ein Stadtadliger namens Priamo Malipiero, der auch für die Einhaltung der erweiterten Vorschriften und umfangreichen Reglementierungen verantwortlich war.
